Talvisota alkoi 30. marraskuuta 1939, kun Neuvostoliitto hyökkäsi Suomeen ilman sodanjulistusta. Kansainliitto erotti Neuvostoliiton jäsenyydestään tuomiten sen hyökkäyksen. Suomen 105 päivää kestänyt puolustustaistelu päättyi Moskovassa 13. maaliskuuta 1940 solmittuun rauhansopimukseen, jonka mukaisesti Suomi joutui tekemään laajoja alueluovutuksia Neuvostoliitolle.
Talvisodan sytyttyä Mannerheim esitti Vapaudenristien ja Vapaudenmitalien uudelleen käyttöönottoa. Valtioneuvostossa asia laitettiin ensin pöydälle sosiaalidemokraattien epäiltyä, että ”ne voisivat herättää pahaa verta” ollessaan ”välittömästi edellisten jatkona”. Mannerheimin esitys hyväksyttiin kuitenkin jo 8. joulukuuta 1939. Vapaudenristeistä ja Vapaudenmitaleista tuli koko kansaa yhdistäviä kunniamerkkejä, joilla palkittiin laajasti isänmaan puolesta niin rintamalla kuin kotirintamallakin toimineita sotilaita ja siviilejä.
Mannerheim antoi ylipäällikkönä kaikki talvisodan ansioista annetut Vapaudenristit ja Vapaudenmitalit hänelle itselleen annettuja kunniamerkkejä lukuun ottamatta. Talvisodan ansioista annetut kunniamerkit toimitettiin saajilleen pääosin sodan päätyttyä ja talvisotaan liittyviä kunniamerkkiasioita selvitettiin vielä vuosien ajan.
Suomen hyväksi eri tavoin talvisodan aikana toimineita ulkomaalaisia palkittiin runsaasti Vapaudenristeillä, Vapaudenmitaleilla sekä Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunnan kunniamerkeillä. Erityisen huomattava oli palkittujen ruotsalaisten osuus.
Pysyvä Vapaudenristin ritarikunta muodostettiin 16. joulukuuta 1940 annetulla asetuksella. Ritarikunnan suurmestariksi tuli puolustusvoimain ylipäällikkö kuitenkin niin, että Mannerheimilla oli tämä asema hänen elinikänsä.
Palkitsemismahdollisuudet Vapaudenristin ritarikunnan kunniamerkeillä laajenivat, kun samalla perustettiin Vapaudenristin ansiomitalit, joista tuli eräänlainen Vapaudenmitalien siviiliversio.
Vuoden 1940 asetuksella vahvistettiin myös käytäntö kaatuneen sotilaan omaiselle muistolahjana mustassa nauhassa annettavasta 4. luokan Vapaudenrististä, joka sai sittemmin nimen Vapaudenristin sururisti. Myöhemmin käyttöön otettiin myös Vapaudenristin surumitali, joka annettiin sotatarviketeollisuustyössä tai muussa maanpuolustuksen hyväksi tehdyssä työssä sodan aikana surmansa saaneen omaiselle.
Neuvostoliitto painosti Suomea koko niin sanotun välirauhan ajan 1940–1941. Kun apua ei ollut saatavilla muualta, Suomi alkoi tukeutua ulko- ja sotilaspoliittisesti Saksaan. Neuvostoliiton pommitettua Suomea hallitus totesi maan olevan jälleen sotatilassa 25. kesäkuuta 1941. Jatkosodassa 1941–1944 Suomi valtasi takaisin talvisodassa menettämänsä alueet, mutta eteni myös vanhaa rajaa pidemmälle. Suomen hyökkäys nivoutui osaksi Saksan idänoperaatio Barbarossaa ja saksalaisjoukot vastasivat Pohjois- Suomen rintamasta.
Tavallisimmat miehistön ja aliupseereiden urheudesta sodassa saamat kunniamerkit olivat 1. ja 2. luokan Vapaudenmitalit. Niitä jaettiin talvi- ja jatkosodassa sekä Lapin sodassa yhteensä yli 400 000 kappaletta. Vapaudenmitaleja jaettiin myös muista sotilasansioista kuin rintamalla kunnostautumisesta esimerkiksi vapaaehtoistehtävissä toimineille naisille. Vapaudenristin 1. ja 2. luokan ansiomitaleja annettiin etenkin sotatarviketeollisuudessa työskenteleville.
Alimmissa upseeriarvoissa palvelevien miesten tavallisin kunniamerkki oli 4. luokan Vapaudenristi miekkoineen. Se voitiin 3. luokan Vapaudenristin tavoin antaa myös aliupseereille ja miehistöön kuuluville. 2. luokan Vapaudenristi voitiin antaa kapteeneille ja sitä korkeammille upseereille. 1. luokan Vapaudenristi edellytti periaatteessa everstin arvoa ja sitä korkeampia Vapaudenristejä saaneet sotilaat olivat pääasiassa kenraalikuntaa.
Vapaudenristien luokkajakoa täydennettiin vuonna 1941 käyttöönotetulla tammenlehvällä, joka voitiin erityisistä ansioista liittää kaikkiin miekkoineen rintama-ansioista annettuihin Vapaudenristeihin suurristiä lukuun ottamatta. Tammenlehvä täydensi onnistuneesti olemassa olevaa palkitsemisjärjestelmää. Se muodosti eräänlaisen väliasteen Vapaudenristin eri luokkien väliin ja siten käytännössä kaksinkertaisti Vapaudenristin luokkien määrän.
Kenttäarmeijan joukkojen komentajilla oli tietyin rajoituksin valtuudet jakaa Vapaudenmitaleja ylipäällikön nimissä. Ylipäällikön suostumuksella myös Vapaudenristien antamisoikeutta delegoitiin annettujen kiintiöiden puitteissa. Urheuden ja kunnostautumisen ohella palkitsemisen perusteena saattoi olla myös haavoittuminen.
Jatkosodan aikana Vapaudenristin ritarikunnan asioita ja muitakin sotilaallisia kunniamerkkikysymyksiä hallinnoi Päämajan kunniamerkkitoimisto. Käytännöksi muodostui, että rintamalla palveleville sotilaille annettiin vain pienikokoinen todistus kunniamerkistä ja pala kunniamerkkinauhaa nauhalaattana käytettäväksi. Kunniamerkki ja varsinainen omistuskirja lähettiin kotirintamalle lähimmälle omaiselle.
Talvisodan aikana Mannerheim oli havainnut tarpeen korkealle kunniamerkille, jolla voitaisiin palkita sotilaallista urheutta sotilasarvosta riippumatta. Vapaudenristin ritarikunnan muodostamisen yhteydessä 1940 perustettiin tätä tarkoitusta varten kaksiluokkainen erikoiskunniamerkki, Mannerheimristi.
”Erinomaisen urheuden, taistellen
saavutettujen erittäin tärkeitten tulosten tai
erikoisen ansiokkaasti johdettujen sotatoimien
palkinnoksi”
Suomen puolustusvoimien sotilas voitiin hänen sotilasarvostaan riippumatta nimittää
Mannerheim-ristin ritariksi. Mannerheim-risti otettiin kuitenkin käyttöön vasta jatkosodan aikana. Kaikkiaan Mannerheim-ristin ritareita oli 191, joista kaksi sai myös 1. luokan: Mannerheim itse ja jalkaväenkenraali Erik Heinrichs. Tehtyjen esitysten tiukan seulonnan jälkeen ylipäällikkö Mannerheim teki lopullisen päätöksen Mannerheim-ristin ritariksi nimittämisestä. Mannerheim-ristin ritarien sotilasarvo vaihteli sotamiehestä sotamarsalkkaan ja heidän keski-ikänsä oli 32 vuotta. Nimittämishetkellä nuorin Mannerheim-ristin ritari oli 19-vuotias.
Vuonna 1943 Mannerheim-ristin ritareille päätettiin maksaa kunniapalkinto, joka vastasi ylemmän palkkausluokan luutnantin vuosipalkkaa. Elokuusta 1944 alkaen Mannerheim-ristin ritareille voitiin uusiutuneista samankaltaisista ansioista suoda 2. luokan Mannerheim-risti toisen kerran. Kahdesti 2. luokan ritariksi nimitettiin neljä sotilasta.
Suomen Leijonan ritarikunnan perusti tasavallan presidentti Risto Ryti 11. syyskuuta 1942 antamallaan asetuksella. Ritarikunnan suurmestari on ”tasavallan presidentti, joka yksin on oikeutettu antamaan sen kunniamerkkejä”. Ritarikunnan juhlapäiväksi määrättiin Suomen itsenäisyyspäivä, 6. joulukuuta. Aloitteen uuden ritarikunnan perustamisesta oli tehnyt Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunnan hallitus, josta tuli myös Suomen Leijonan ritarikunnan hallitus.
Asetuksen mukaan ”Suomen Leijonan ritarikunnan kunniamerkkejä annetaan tunnustukseksi huomattavista siviili- ja sotilasansioista” sekä suomalaisille että ulkomaalaisille. Käytännössä Suomen Valkoisen Ruusun ja Suomen Leijonan ritarikuntien kunniamerkkejä annetaan samanlaisista ansioista. Niiden luokat limittyvät siten, että Suomen Leijonan ritarikunnan kunniamerkkiä kannetaan Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunnan vastaavan luokan kunniamerkin jälkeen. Sodanajan sotilaallisista ansioista kummankin ritarikunnan kunniamerkkejä on annettu miekkoineen.
Uuden ritarikunnan käyttöönotto mahdollisti kunniamerkkien helpomman ja tarkemman sovittamisen palkittavan aseman ja ansioiden mukaan. Ulkomaalaisten ylätason palkitsemisessa oli jo aiemmin ilmennyt epäkohtia, kun käytössä oli ollut vain yksi suurristi. Tilanne korostui jatkosodan aikana, jolloin kunniamerkkejä annettiin runsaasti ulkomaalaisille ja etenkin saksalaisille.
Ulkomaalaisille annetuilla kunniamerkeillä paitsi kiitettiin saadusta avusta, pyrittiin myös varmistamaan vastaista myönteistä suhtautumista Suomeen niin kauppapoliittisissa kysymyksissä, asehankinnoissa kuin monilla muillakin aloilla. Myös muiden kunniamerkkiluokkien osalta uuden ritarikunnan perustaminen tarjosi suurempia mahdollisuuksia vivahduserojen tekemiseen. Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunnan tavoin Suomen Leijonan ritarikunnassa on viisi luokkaa, mutta ei suurristin ketjua. Uutena kunniamerkkiluokkana käyttöön tuli ritarimerkin ja Suomen Valkoisen Ruusun mitalien väliin sijoittava Suomen Leijonan ansioristi. Suomen Leijonan ritarikuntaan liitettiin 10.12.1943 annetulla asetuksella lisäksi vain taiteilijoille ja kirjailijoille annettava Pro Finlandia -mitali, koska kunniamerkkiluokan määrittäminen taiteen alalla toimivia palkittaessa oli todettu vaikeaksi.
Lopulliset piirrokset Suomen Leijonan ritarikunnan kunniamerkeistä laati A. Tillanderin taiteellinen johtaja Oskar Pihl. Kahden vanhemman ritarikunnan tavoin Suomen Leijonan ritarikunnan ritarikuntaristin perusmuoto on valkoinen yrjönristi. Suomen vaakunaleijona sijoitettiin ristin keskelle ja ritarikunnan nauhan väri on Suomen vaakunakilven mukaisesti punainen.
Tasavallan presidentti Mannerheim vahvisti Vapaudenristin ritarikunnan nykyään voimassa olevan ohjesäännön 18. elokuuta 1944 antamallaan asetuksella. Ritarikunnan juhlapäiväksi tuli puolustusvoimain lippujuhlan päivänä vietettävä 4. kesäkuuta, Mannerheimin syntymäpäivä.
Jatkosota päättyi 19. syyskuuta 1944 solmittuun Moskovan välirauhaan, jossa Suomi menetti talvisodassa menettämiensä alueiden lisäksi myös muita alueita ja joutui sitoutumaan raskaisiin sotakorvauksiin. Lopullinen rauhansopimus allekirjoitettiin Pariisissa vasta 1947. Syyskuun 4. päivän 1944 aselepoehtoihin kuului saksalaisten joukkojen karkottaminen Suomesta. Suomi joutui kääntämään aseet entistä aseveljeä Saksaa vastaan 15. syyskuuta 1944 – 27. huhtikuuta 1945 käydyssä Lapin sodassa.
Raskaina vuosina ansaituista kunniamerkeistä tuli näkyvä osa sotaveteraanien yhteistä sukupolvikokemusta. Vuosien 1939–1945 sotien ansioista annettiin yli 570 000 Vapaudenristin ritarikunnan kunniamerkkiä. Tähän lukuun eivät sisälly haavoittumisesta annetut kunniamerkit eivätkä Vapaudenristin sururistit.